Služba sdílení domů uvažuje o letectví minimálně minulý rok, podle zprávy z minulého měsíce od Informace . Před něco více než rokem si Airbnb škádlilo, že pracuje na nástroji k rezervaci letů, ale tento projekt se musí uskutečnit. Místo toho se zdá, že se Chesky zaměřuje na vybudování zcela nového leteckého projektu.

V dubnu zveřejnil Chesky tweet s dotazem na své následovníky, jak si myslí, že bude vypadat perfektní letecký zážitek.

V odpovědi na tweety Zdálo se, že Chesky se soustředil na zážitek, díky kterému bude cestování letadlem rychlejší (možná nadzvukové), levnější (možná s elektrickým letadlem) a luxusnější.

Budování letecké společnosti by však trvalo roky nebo dokonce desetiletí. Kvůli Cheskyho posedlost vytvářením zcela nových produktů , technologie by musela pokročit (přemýšlejte o létajících taxislužbách nebo nadzvukových tryskách), než Airbnb vůbec zahájí dopravu.