Je první den: Budete potřebovat dobrou snídani. Doplňte omelety monster a kávu bez dna v místním oblíbeném místě Lou Mitchell (můžete potkat kolegy z Road 66 v sousedním stánku). Pokud chcete natáhnout nohy před první fází cesty, Chicago’s Millennium Park je vynikající místo k tomu. Odtud je to jen jeden blok k historické značce Route 66 Begin. Pořiďte si selfie - jste oficiálně na cestě. Pokud byste nemohli vydržet dobu čekání na snídani v Chicagu, Kuřecí koš společnosti Dell Rhea je vaše první zastávka. Počítadlo čerpací stanice / oběda z 30. let je nyní ikonou Route 66 pro své vynikající smažené kuře. Podívejte se na obnovený neonový nápis - tak retro, že napůl očekáváte, že pod ním zaparkujete chromovaný Bel Bels.
Nasměrujte Kerouac do kanálu On the Road a jděte kolem pera Joliet - pero je nechvalně známé Věznice Old Joliet (také zvěčněn v The Blues Brothers a zvlášť trýznivé baladě Boba Dylana). Vkročte do 20 metrů vysokých zdí a prozkoumejte strašidelný pozemek. Postavte se rovně - můžete dosáhnout na koleno Gemini Giant, 30 stop vysoké sochy Muffler Mana hlídající Spouštěcí podložka Drive-In , nyní dárkový obchod. Houpejte se po historických místech, jako je silnice Amblerova čerpací stanice Texaco a Funks Grove Pure Maple Sirup , kde si můžete koupit javorové bonbóny pro konzolu. Pro srdečnější jízdu se vydejte do sendvičového obchodu Maid-Rite ve Springfieldu, kde si můžete dát hovězí sendviče a koktejly. Pokud to máte v sobě, jeďte dál, dokud neuvidíte hrozící Gateway Arch St. Louis.
Vítejte v St. Louis, bráně na západ. Kopat do země-smažené steak nebo hromadu palačinek na Jihozápadní host než se vydáte tramvají na vrchol oblouku a vydáte se na cestu po 19. století Pivovar Anheuser-Busch nebo pěšky vysoko nad Mississippi na slavném mostě Chain of Rocks Bridge, jehož rozpětí se vesele křičí na sever. Napijte se městského života; mimo St. Louis projíždí cesta malebnými městečky a zvlněnými zelenými kopci. Ponořte se do Meramec Caverns, dramatický jeskynní komplex (a údajný úkryt Jesseho Jamese) s prohlídkami s průvodcem. Přenocujte v upravené kamenné chatě u dominanty 30. let Wagon Wheel Motel .